Han var høgvaksen og brei yver ryggen som få, men godmodig og fredeleg i all si ferd. Etter eit omflakkande liv, kom han til slutt til Kviteseid og kjøpt den vesle jordvegen Smeland. Eit lite bruk som ligg tungvint og burtgøymt inne i skogen.

Han tok til med krøterhandel, ved sida av arbeidet på det vesle gardsbruket sitt. Det førde med seg mykje farting rundt i grendene, og kom soleis i prat med mange menneskje. Han hadde opplevd mykje i sitt liv, og hadde ei mengd med hendingar og soger å fortelja.

Ein gong tok han ryggtak med kong Karl den 15de. Olav tente då hjå hoffjægermester, baron Herman Wedel Jarlsberg. Her hadde kongen lagt merke til den store staute karen og høyrt om hans uvanlege krefter. Kongen som ogso var ein kraftkar, ville prøve eit tak med teledølen. Olav laut i all hast kasta arbeidskledi og treskorne, og trekke på seg ein passande habit for kampen skulle stå i baronens dansesal.
Når ein spurde Olav om han greidde kongen, so svara han so: "- Du veit eg hadde kunne lagt han i golvet, men eg tykt det var litt leit. Men han var sterk kongen, og han hadde kanskje kunna lagt meg yverende, men det gjorde han no ikkje." "Du er sterk Olav, sa kongen, han pæsa og pusta so forfærdeleg, men baronen og alle saman, tykte det var veldig moro."

Ei tid tente Olav hjå presten Gleørsen i Vinje, og her såg og rødde han ofte med Aasmund Vinje. Når Vinje henta posten, tok han ofte vegen om prestegarden og slo då gjerne av ein prat.

Ogso etter at Olav flutte til Kviteseid, lika han godt å vere i lag med embedsfolk og slike som hadde meir lærdom enn folk flest. Han var fast gjest på Kyrkjebø, hjå advokat Heggland, seinare fylkesmann. Når det kunne vere ein vanskeleg sak å løysa, so sa han alltid "Jei vet en som kan greie det. Jei vet en.". Han tok alltid til bymålet når han til å prata om slikt.

Han hadde moro av å spela i Pengelotteriet. Han hadde lodd til kvar trekning. Når so trekningslista kom, fekk brilleglasi ein eksta god puss. Men han kom til det, at ein helst burde kjøpe lodd beinveges frå Oslo. "Det er bare noko fillelodd ein fær kaupt i Kviteseid", sa han.